ഹൈക്കോടതിയില് അഭിഭാഷകനായി എന്റോള് ചെയ്ത് മുന് മുഖ്യമന്ത്രി വി.എസ് അച്യുതാനന്ദന്റെ അഡീഷണല് പ്രൈവറ്റ് സെക്രട്ടറി കെ.എം ഷാജഹാന്. കോടതികളിലും പോരാട്ടം തുടരുമെന്നും ജനകീയ പോരാട്ടങ്ങളില് നിയമപോരാട്ടത്തിന് തുടക്കം കുറിക്കുകയാണെന്നും എന്റോള് ചെയ്ത ശേഷം ഷാജഹാന് പറഞ്ഞു.
ഐ.എസ് ഗുലാത്തിയുടെ പ്രൈവറ്റ് സെക്രട്ടറിയായാണ് കെ.എം.ഷാജഹാന്റെ തുടക്കം. 1996-2001 കാലയളവില് ഇടത് മുന്നണിയുടെ മന്ത്രിസഭയുടെ ആസൂത്രണ ബോര്ഡ് വൈസ് ചെയര്മാനായിരുന്നു. 2001ല് വി.എസ് പ്രതിപക്ഷ നേതാവായപ്പോള് അഡീഷണല് പ്രൈവറ്റ് സെക്രട്ടറിയായി ചുമതലയേറ്റു.
2006ല് വി.എസ് മുഖ്യമന്ത്രിയായിരുന്ന കാലത്താണ് നിയമപഠനം പൂര്ത്തിയാക്കിയത്. 2001-2006 കാലത്തുണ്ടായ വലിയ ജനകീയ മുന്നേറ്റത്തിന് നേതൃത്വം നല്കാന് അച്യുതാനന്ദനെ സജ്ജമാക്കിയതില് ഷാജഹാന് നിര്ണായക പങ്കുണ്ടായിരുന്നു. പാമ്പാടി നെഹ്രു കോളേജ് വിദ്യാര്ത്ഥി ജിഷ്ണു പ്രണോയിയുടെ മരണത്തില് അമ്മ മഹിജ നടത്തിയ സമരത്തിനിടെ ഷാജഹാന് അറസ്റ്റിലായിരുന്നു.